Da Santa Maria di Càsole a Copertino - Prima di puntare a sud conviene andare alla scoperta delle campagne del Tavoliere di Lecce, rigate da piantagioni di tabacco, vigneti di uve negroamaro e malvasia nera dai quali nascono vini sontuosi e di grande personalità (vedi itinerario del vino a pag. 52). Tocchiamo così i borghi di Salice Salentino, Leverano, Squinzano fino a Copertino. Quest'ultimo è noto per il grande castello cinto da fossato con un portale rinascimentale.
Una tappa ci porta tra le campagne della località Càsole dove si trova la Chiesa di Santa Maria sorta a opera dei monaci basiliani intorno al 1200 nei pressi di un villaggio agricolo. Si alternarono poi i Minori Osservanti e dal 1590 i Frati Minori Riformati fino al suo abbandono agli inizi dell'Ottocento. Nella cappella romanica suddivisa in tre navate si vedono affreschi, (purtroppo in totale stato di abbandono), ciò che rimane di un mosaico in sacrestia e tracce di ambienti scavati nella roccia. Da qui la strada riprende verso il mare: ci si può immettere nella Lecce-Maglie sulla statale 16 e deviare, all'altezza di Maglie, per Otranto.
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